Когда я слышу "мы делали игру на 350 человек, взнос был 300 руб., и мы остались в минусе" мне становится странно.

Взнос в $10 в Подмосковье дает собираемость порядка 70%, ну никак не меньше (Правда при условии что мастера вообще умеют собирать взносы, но это тема для отдельной беседы.)
Получаем бюджет игры порядка $2500

Можно сразу рассмотреть другой вариант: 250 человек, взнос 120руб. Собираемость будет процентов 90%, в результате получим $950.

Странно же становиться от того, что я не понимаю что нужно сделать для того, что бы игра ушла в минус?
В обоих случаях медицина, транспорт, связь, еда мастеров (НЕ КАБАКИ) съедят максимум $400. (Если вы только не планируете за счет этой игры купить например 20 шт раций, но в этом случае расходы _НА_ПОКУПКУ_ раций относить к бюджету игры будет несколько некорректно)
Полиграфия, как то правила, аусвайсы, сертификаты - ну еще $100.
Туда же ручки, тетрадки, печати, скотч. Больше эта сумма просто быть не может, только меньше: не сильно ошибусь, если скажу что немало мастерских групп эту часть расходов неявно возлагают на плечи компаний в которых работают. :)

Итого, после утряски технических вопросов остается $2000 в первом случае и $500 во втором.

В первом варианте можно предположить что $1000 уйдет на кабаки, что позволит каждому игроку в среднем два раза в день спокойно и неплохо поесть в кабаке.
И еще $1000 останется на антураж, стояк, и автобус до полигона, если уж мастера решили проводить игру неочевидном месте.
Автобус обойдется на все время баксов в $200 (если вы потратили больше - вы не умеете покупать). На материал для строяка угробить больше $200 тоже как-то странно. Итого остаток $600.
Как можно грохнуть на антураж больше $400 я представляю себе слабо.
Но если вам это удалось, значит от оставшихся $200 на непредвиденные расходы у вас просто останется меньше денег на пьянку мастеров по окончании игры :)

Но вот как при этом можно забраться в минус - это уже немного выше моего понимания.

Со вторым вариантом все проще: если пытаться идти по схеме первого варианта, то $500 на автобус и пьянку точно не хватит.
Но вот пустить из них $200 на антураж (а что вы хотели от низкобюджетной игры? но на черный полиэтилен для стен и сортиров все же хватит), а вот маски и красивые костюмы игрокам все же придется делать за свой счет. Из оставшихся $300 от $100 до $200 можно отдать кабакам на пиво и сухарики: это позволит купить 200-300литров пива и адекватную закуску к нему, а большего на малобюджетной игре от кабака и не надо - поесть и в команде можно.
Если же игроки хотят странного, то кто ж запрещает кабатчику кормить игроков от своих щедрот или за рубли/баксы?
Остается еще $100 на непредвиденные расходы (как же без них - любимых), часть из которых можно пустить на закупку гвоздей и веревочек для команд, которые забыли о себе позаботиться, ну а остаток от этого потом с удовольствием пускается на пьянку мастеров.

И опять же - минусу взяться вроде не откуда.

Понятно что остается еще тяжелый вариант: игра на 100 человек со взносом 100 рублей, что дает примерно $200... (c собираемостью взносов на таких играх обычно все довольно печально).

Но эти деньги, IHMO позволяют обеспечить медицину ($50), аварийную связь при помощи мобильников ($50, да, неудобно, но что делать если денег нет совсем), какую-то еду для мастеров (опять же на 100 человек ее нужно не много) и все равно порядка $100 после этого на антураж все же остантется.
Понятно что правила придется печатать в основном на работе, а про кабак придется забыть как класс, если не будет желания делать его из своего кармана.

Но кроме спонсирования кабака опять же не вижу откуда взяться большим расходам.

Хотя... можно рассмотреть клинический случай: игра на 150 человек со взносом 50 рублей и бюджетом $1500, т.к. мастерам понадобилась связь, кормежка, автобус от Москвы и обратно, красивый строяк на привозных досках...

Но обычно люди, которые сумели собрать на это до игры $1500 сами хорошо осознают что после игры к ним эти деньги не вернутся, и идут на это сознательно.
И, как следствие, не плачет потом по разным углам, что вот блин, сделали крутую игру, а она в минус вдруг оказалась...

Понятно, что все вышесказанное не является истинной в последней инстанции.
Потом мне было бы интересно, если кто-нить ткнет меня в ошибки.

Если же серьезных ошибок не будет - что мешает всем вместе обсудить примерные сметы игр, которые ушли в минус, если кто-нить из мастеров хочет выдержать неизбежное при этом перемывание косточек... :)