В дополнение к Оксане:
1) "Неограниченность полигона" - это, имхо, не всегда хорошо. В большом городе игровое пространство все же лучше локализовать - это повышает "плотность" игроков.
2) Одна из сложностей - огромная нагрузка на мастеров. Ибо все, у кого возникают какие-либо вопросы, обращаются (естессно...) к ним. На прошедшей у нас в Самаре игре по "Дозорам" Лукьяненко телефон в мастерской квартире все двое суток не умолкал... Так что совет - делайте правила городской игры так, чтобы игровой был завязан на мастера минимально.
3) Что касается "неигрового окружения" и "отвлекающих моментов" - городские игры действительно лучше ставить так, чтобы игровой процесс не противоречил реальности, а ОРГАНИЧНО сливался с ней. На тех же "дозорах" практически каждый из нас был самим собой, а что касается "сумеречной сущности" - так ее, как и в книге, было нужно тщательно скрывать от родственников и знакомых. Интереса игровому процессу это только прибавляло! :-)

Основными проблемами, специфическими для городских РИ, мне кажутся:
1) проблема организации связи с мастерами
2) проблема организации "центров игры", в которых будет проходить бОльшая часть событий
3) возможность проблем с сотрудниками охраны правопорядка
4) невозможность свободного расположения материальных объектов (улица не полигон, артефакт там долго не пролежит... Приходится либо прятать капитально, либо - делать его виртуальным)